Jimmy tinggal di kota Eagle Rock yang tenang di Louisiana, bersama ayah, ibu tiri, dan sahabatnya Rainy, seekor anjing gembala Jerman. Ketika ayah Jimmy mendapat promosi jabatan, keluarganya harus pindah ke apartemen di kota New York yang memiliki kebijakan ketat tentang larangan membawa hewan peliharaan. Karena tidak mau melepaskan tuannya tanpa perlawanan, Rainy memulai perjalanan lintas negara ke New York, tetapi menjelajahi Big Apple hanyalah awal dari petualangannya yang penuh tantangan.