Enam tahun telah berlalu sejak peristiwa Teluk Guantanamo, membuat Harold dan Kumar terasing satu sama lain dengan keluarga, teman, dan kehidupan yang sangat berbeda. Namun, saat Kumar tiba di depan pintu rumah Harold selama musim liburan dengan membawa paket misterius di tangan, ia secara tidak sengaja membakar pohon Natal kesayangan ayah mertua Harold. Untuk memperbaiki masalah tersebut, Harold dan Kumar memulai misi di seluruh kota New York untuk menemukan pohon Natal yang sempurna, dan sekali lagi ia selalu mendapat masalah di setiap kesempatan.