Saat James, manajer dana lindung nilai yang sangat kaya, dinyatakan bersalah atas penipuan dan dijatuhi hukuman penjara yang panjang di San Quentin, sang hakim memberinya waktu satu bulan untuk membereskan urusannya. Mengetahui bahwa ia tidak akan bertahan hidup lebih dari beberapa menit di penjara sendirian, James dengan putus asa meminta bantuan Darnell, seorang pengusaha kulit hitam yang bahkan tidak pernah mendapat tilang parkir. Saat Darnell menyiksa James, keduanya menyadari bahwa mereka salah tentang banyak hal, termasuk satu sama lain.