Fotografer selebriti Connor Mead menjalani hidup dengan cepat, berkomitmen pada kehidupan bujangan seumur hidup dan hubungan simultan dengan banyak wanita. Pada malam pernikahan adik laki-lakinya Paul, ejekan Connor terhadap cinta terbukti benar-benar membunuh semangat semua orang – termasuk cinta masa kecilnya, Jenny, satu-satunya wanita yang selalu tampak kebal terhadap pesonanya yang luar biasa. Malam harinya, ia mendapat panggilan bangun dari hantu mendiang pamannya Wayne, pria legendaris yang suka berpesta dan merupakan mentor Connor. Paman Wayne memiliki pesan penting yang ia sampaikan melalui tiga hantu yang membimbing Connor dalam tur yang membuka mata tentang masa lalunya yang romantis, sekarang, dan masa depannya. Sepanjang jalan, mereka mencoba untuk mencari tahu apakah ia akan pernah mampu mengubah kebiasaannya — dan apakah ada harapan baginya untuk menemukan cinta sejati.