Sepanjang hidupnya, pengusaha kaya Wesley Deeds telah melakukan apa yang diharapkan darinya dan menjalani rutinitas yang dapat diprediksi. Namun, kehidupan yang telah direncanakannya mulai berubah ketika ia bertemu Lindsey Wakefield, seorang ibu tunggal yang berjuang keras dan bekerja sebagai petugas kebersihan malam untuk perusahaannya dan baru saja diusir. Ia menawarkan diri untuk membantu Lindsey bangkit kembali dan, meskipun ia telah bertunangan, percikan asmara mulai muncul. Tiba-tiba, ia mendapati dirinya terpecah antara apa yang diharapkan darinya dan apa yang sebenarnya ia inginkan.