Menangkap momen antar generasi – kaum muda di ambang pertumbuhan sejati, lelah dengan sinisme refleksif mereka, masing-masing dengan cara mereka sendiri berjuang untuk terhubung dan mendefinisikan apa artinya mencintai dan dicintai. Enam warga New York berjuang keras untuk mencintai, berteman, dan menghadapi tantangan berat di masa dewasa. Sam Wexler adalah penulis yang sedang berjuang dan mengalami hari yang sangat buruk. Ketika seorang anak laki-laki terpisah dari keluarganya di kereta bawah tanah, Sam membuat keputusan yang dipertanyakan untuk membawa anak itu kembali ke apartemennya dan dengan demikian memulai persahabatan yang bermanfaat, namun rumit. Kehidupan Sam berputar di sekitar teman-temannya — Annie, yang citra dirinya membuatnya enggan berkomitmen; Charlie dan Mary Catherine, pasangan yang kemungkinan pindah ke Los Angeles menguji hubungan mereka; dan Mississippi, penyanyi kabaret yang menarik perhatian Sam.