Disutradarai oleh Matt Walsh, salah satu anggota pendiri grup komedi terkenal di dunia Upright Citizens Brigade, High Road menampilkan naskah yang sepenuhnya diimprovisasi tentang Glenn “Fitz” Fitzgerald (James Pumphrey), seorang pemuda yang kesetiaannya terbagi antara band-nya, pacarnya Monica (Abby Elliottt), dan penjualan narkoba. Setelah band-nya bubar, Fitz mendapati dirinya mengedarkan narkoba dari garasinya dan menjalin hubungan dengan Jimmy, anak tetangga berusia 16 tahun (Dylan O’Brien). Saat mantan rekan satu bandnya (Zach Woods, Matt L. Jones, Lizzy Caplan) mulai meraih kesuksesan dan salah satu transaksi narkobanya gagal, Fitz memulai perjalanan bersama Jimmy. Di tengah kejar-kejaran mobil, senjata api, tulang patah, sopir taksi yang lancang, dan dokter yang mencurigakan (Horatio Sanz), Fitz harus mencari jalan menuju tempat yang aman — dan dia bahkan tidak tahu tentang kejutan yang disiapkan Monica untuknya di rumah!