Sudah sepuluh tahun sejak para naga pindah ke dunia tersembunyi, dan meskipun Toothless tidak tinggal di New Berk lagi, Hiccup tetap melanjutkan tradisi liburan yang pernah ia rayakan bersama sahabatnya. Namun, para Viking di New Berk mulai melupakan persahabatan mereka dengan para naga. Hiccup, Astrid, dan Gobber tahu persis apa yang harus dilakukan untuk mempertahankan para naga di hati penduduk desa. Dan di seberang lautan, para naga punya rencana mereka sendiri…