Peter Klaven adalah seorang agen real estate sukses yang, setelah bertunangan dengan wanita impiannya, Zooey, menemukan, dengan rasa kecewa dan malu, bahwa ia tidak memiliki teman pria yang cukup dekat untuk menjadi pendamping prianya. Peter segera berusaha memperbaiki situasi, memulai serangkaian “kencan pria” yang aneh dan canggung.