Kaiji Ito pindah ke Jepang setelah lulus SMA. Karena tidak dapat menemukan pekerjaan dan frustrasi dengan masyarakat pada umumnya, Kaiji menghabiskan hari-harinya dengan berjudi, merusak mobil, dan minum minuman keras. Dua tahun kemudian, hidupnya tidak lebih baik. Seorang penagih utang bernama Endo datang untuk menagih utangnya. Penagih utang tersebut menawarkan dua pilihan kepada Kaiji: menghabiskan 10 tahun untuk melunasi pinjamannya atau menaiki perahu judi selama satu malam untuk membayar utangnya & mungkin menghasilkan banyak uang. Mungkinkah penagih utang Endo benar-benar menjebak Kaiji? Dengan satu atau lain cara, bagi Kaiji, ini akan menjadi malam terbaik dalam hidupnya.