Sahabat karib Billy, Paddy, Archie, dan Sam telah menjadi sahabat sejak kecil. Ketika Billy akhirnya melamar pacarnya yang jauh lebih muda, keempat sahabat itu pergi ke Las Vegas untuk merayakan berakhirnya masa lajang Billy dan mengenang masa-masa kejayaan mereka. Namun, keempatnya segera menyadari bahwa beberapa dekade yang telah berlalu telah mengubah Sin City dan menguji persahabatan mereka dengan cara yang tidak pernah mereka bayangkan.