Josie Geller, seorang copywriter muda berwajah kekanak-kanakan di Chicago Sun-Times, harus menyamar sebagai siswa di bekas sekolah menengahnya untuk meneliti budaya remaja kontemporer. Dengan bantuan saudara laki-lakinya, Rob, Josie menyusup ke lingkaran dalam kelompok paling populer di kampus. Namun, dia mengalami kendala besar dalam penyelidikannya — belum lagi kehidupan cintanya yang gagal — saat dia jatuh cinta pada guru bahasa Inggrisnya yang menawan, Sam Coulson.