Meskipun Rachel adalah seorang pengacara yang sukses dan seorang teman yang setia dan murah hati, dia masih lajang. Setelah minum terlalu banyak di perayaan ulang tahunnya yang ke-30, Rachel tiba-tiba jatuh ke tempat tidur dengan pujaan hatinya sejak lama, Dex — yang ternyata bertunangan dengan sahabatnya, Darcy. Konsekuensi dari hubungan itu mengancam untuk menghancurkan persahabatan seumur hidup para wanita itu, sementara Ethan, orang kepercayaan Rachel, menyimpan rahasia yang berpotensi meledak sendiri.