Berlatar di kota New York di musim panas yang terik, The Wackness menceritakan tentang seorang pengedar narkoba remaja bermasalah, yang menukar ganja untuk sesi terapi dengan seorang psikiater pecandu narkoba. Segalanya menjadi lebih rumit ketika ia jatuh cinta pada salah satu teman sekelasnya, yang kebetulan adalah putri sang dokter. Ini adalah kisah tentang kedewasaan tentang seks, narkoba, musik, dan apa yang dibutuhkan untuk menjadi seorang pria.