Greg Heffley yang pengecut, sekarang di kelas tujuh, merasa dirinya hebat. Ia telah menguasai sekolah menengah dan menghilangkan sifat cengengnya. Akan tetapi, kakak laki-laki Greg, Rodrick, ingin sekali merendahkan Greg. Ia mendapat kesempatan yang sempurna ketika ibu mereka mencoba memaksa kedua anak laki-laki itu untuk akrab. Rodrick mungkin penyiksa utama Greg, tetapi ia merasa kejahilannya yang terus-menerus adalah apa yang dibutuhkan adik laki-lakinya untuk mempersiapkannya menghadapi kerasnya kehidupan.