Sebagai putra seorang pemimpin viking yang sedang berada di puncak kedewasaan, Hiccup si pemalu yang bernama Horrendous Haddock III menghadapi sebuah ritual: ia harus membunuh seekor naga untuk membuktikan keberaniannya sebagai seorang prajurit. Namun setelah mengalahkan seekor naga yang ditakuti, ia menyadari bahwa ia tidak ingin lagi menghancurkannya, dan malah berteman dengan binatang buas itu – yang ia beri nama Toothless – yang membuat ayahnya yang seorang prajurit kesal.