1715: Zaman keemasan pembajakan. Pulau New Providence adalah wilayah tanpa hukum, yang dikuasai oleh kapten bajak laut paling terkenal dalam sejarah. Yang paling ditakuti adalah Kapten Flint. Saat Angkatan Laut Inggris kembali untuk menebus tanah mereka dan membasmi Flint dan krunya, sisi lain dirinya muncul. Kapten Flint bersekutu dengan Eleanor Guthrie, putri gembong lokal, untuk memburu hadiah utama dan memastikan kelangsungan hidup mereka. Banyak lawan menghalangi jalan mereka: kapten saingan, yang iri dengan kekuatan Flint; ayah Eleanor yang ambisius dan suka mengganggu; dan seorang pelaut muda yang baru saja direkrut ke dalam kru Flint, John Silver, yang terus-menerus merusak agenda kaptennya.