Seorang jurnalis musik yang bercita-cita tinggi mendapatkan pekerjaan impiannya dan hendak pindah ke San Francisco ketika pacarnya selama sembilan tahun memutuskan untuk mengakhiri hubungannya. Untuk menyembuhkan hatinya yang hancur, dia dan kedua sahabatnya menghabiskan satu petualangan terakhir yang luar biasa di kota New York.